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Il Diplomatico del Comune di Montalcino composto da 1255 documenti (n. 1254 pergamene dal 1193 al 1594 e 1 privilegio anch'esso in pergamena del 1801) è depositato nell'Archivio di Stato di Siena. Contiene una tipologia di atti molto diversificata, a testimonianza del fatto che nel fondo sono confluiti per varie ragioni documenti provenienti da archivi diversi, del Comune, di enti, di notai, di privati. Un consistente nucleo di documenti è con tutta evidenza di pertinenza del Comune di Montalcino, in quanto relativo a funzioni degli organi istituzionali: elezione del podestà e di altri ufficiali forestieri; deliberazioni del Consiglio generale del Comune in più materie; atti compiuti dagli ufficiali del Comune nell'espletamento del loro incarico, quali giustizia civile, giustizia penale, emancipazioni, tutele; sentenze relative al sindacato degli ufficiali cioè al controllo effettuato sul loro operato allo scadere della carica. Un altro nucleo di documenti è di pertinenza della Casa della Misericordia, degli ospedali e di altri luoghi pii di Montalcino, quali acquisti, vendite, testamenti, donazioni, nomina dei rettori, accettazione degli oblati. Il Comune infatti esercitava su tali enti un attento padronato, per cui molti atti erano sottoposti alla sua approvazione (in particolare le alienazioni, l'accettazione di lasciti, la nomina dei rettori). Vi sono infine numerosissimi contratti tra privati: vendite, acquisti, donazioni, testamenti, contratti di dote, contratti di nozze, mandati di procura, atti di pace. Di particolare interesse la presenza in tutti i documenti di un gran numero di toponimi, molti tuttora esistenti relativi sia a Montalcino che al territorio: luogo di rogazione, ubicazione di un bene oggetto di una transazione e suoi confini. Il lavoro delle curatrici del volume, Maria Assunta Ceppari Ridolfi e Patrizia Turrini, è stato finalizzato a predisporre un valido strumento che renda fruibile, e nel contempo valorizzi, questo prezioso materiale documentario, tanto più prezioso perché la parte più antica dell'archivio del Comune di Montalcino è andata in buona parte perduta in un incendio doloso, probabilmente durante una sommossa avvenuta nell'agosto 1443. A tal fine per ciascuna pergamena è stato predisposto un regesto contenente i seguenti elementi: segnatura archivistica; data rapportata allo stile moderno; riassunto del contenuto con i nomi dei contraenti, dell'autorità civile o ecclesiastica che ha emanato il provvedimento, il privilegio o il beneficio; nome del destinatario o del beneficiario; luogo di rogazione e notaio. Il lavoro di regestazione è infine dotato di una serie di indici: nomi, luoghi, notai, cose notevoli. Introducono al volume alcuni saggi: uno di Mario Ascheri di taglio storico e storiografico; un altro di Maria Assunta Ceppari finalizzato a ricostruire l'assetto istituzionale del Comune dal Duecento al primo Quattrocento; un terzo di Patrizia Turrini che illustra i vari filoni di ricerca e di studio possibili all'interno di un materiale documentario così ricco, vasto e diversificato. Il lavoro di regestazione delle pergamene e la sua pubblicazione sono stati promossi dal Comune di Montalcino, tramite il Comitato di Tutela delle Feste Identitarie, nell'ambito di un ampio programma intrapreso da alcuni decenni per il recupero della memoria storica e la valorizzazione delle peculiarità di Montalcino e del suo territorio.
