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L'ambiente culturale ed artistico che ruota attorno alle contrade e al Palio, dal Settecento a quasi tutto l'Ottocento, è poco conosciuto, anche perché poco studiato. In molti casi i nomi degli autori di opere più o meno importanti rimangono desolatamente anonimi, come, ad esempio, accade per la quasi totalità dei drappelloni, dipinti, in questo periodo, da pittori sconosciuti. A discolpa di questa mancanza, della storia e degli studi, c'è da dire che, fino almeno agli ultimi decenni dell'Ottocento, i palii sono quasi produzioni seriali, molto simili fra sé e decisamente semplificati nell'iconografia, ridotta all'immagine della Madonna e all'araldica d'obbligo. Non diversamente da quello che accade per i tanti manufatti artistici che arredano gli oratori e arricchiscono i musei delle contrade, depositarie di un prezioso patrimonio, ancora, a torto, classificato come "arte minore".