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Il 29 Giugno 1440, giorno di San Pietro, gli eserciti di Firenze e di Milano, guidati da Michelotto Attendolo e Giampaolo Orsini e da Niccolò Piccinino, si fronteggiarono nella pianura sotto Anghiari (indicata ancora adesso come "Piana della Battaglia"). Lo scontro si concluse al termine della giornata con la vittoria dei Fiorentini. La battaglia di Anghiari fu cruciale nella storia non solo della Toscana ma di tutta l'Italia del Rinascimento, e per la civiltà europea: quando il Duca di Milano abbandonò i territori in seguito alla sua sconfitta, Firenze e Cosimo de'Medici poterono approfittare della situazione per stabilizzare il proprio potere ed il proprio dominio sull'area. Questa fu considerata una delle vittorie definitive per Firenze che consolidò il proprio potere sulla Toscana, arrestando per sempre l'espansionismo visconteo verso l'Italia centrale, e ponendo le basi per la diffusione della cultura umanistica che dalla città gigliata sotto la protezione della Signoria Medicea si irradierà in tutta Europa, mentre Milano resterà per sempre confinata nella sua pianura, iniziando la propria decadenza che meno di un secolo dopo vedrà la fine dell'indipendenza ambrosiana...
