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Manhattan, Upper East Side. Un sito di pettegolezzi, qualcuno con le dita avvelenate, che scrive nell'ombra, e sa tutto di tutti, e adora farlo sapere a tutti. Sa tutto di Serena, biondissima, bellissima e ribelle, appena tornata dall'Europa. Della sua (ex?) migliore amica Blair, che sta con il delizioso Nate, che però condivide un segreto molto segreto con Serena. E di tutti gli altri allievi della Constance Billard School, che tra interrogazioni e feste, vita patinata e trasgressioni nascoste, si divertono e si deprimono, giocano a fare i grandi e si comportano da bambini: insomma, sono come gli adolescenti di tutto il mondo. Solo un po' più ricchi, e un po' più sperduti...