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Come per Hayek, anche per Oakeshott non è possibile risalire alle motivazioni o alle intenzioni per le quali gli individui - pur restando reciprocamente indipendenti - entrano in società. Con la cruciale differenza, però, che non si tratta per Oakeshott di una barriera cognitiva, bensì di un limite storico: ciascuna forma di vita associata - comprese le società liberali e di mercato è il risultato di un prodotto umano contingente che, per il fatto di essersi formato attraverso innumerevoli conflitti motivazionali, cela nell'ambivalenza del suo stesso carattere le ragioni della propria precarietà.
