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Alyssa Morgan è una ragazza solare e dinamica che abita a New York con i suoi genitori proprietari di un ristorante. Lei crede nel grande amore e non intende accontentarsi di una semplice avventura, non ha alcuna esperienza con gli uomini ed è in attesa del suo Principe Azzurro. Il suo mondo sarà stravolto quando incontra Roy alla sua festa di compleanno. È un regalo della sua effervescente amica Trudy, la quale vorrebbe che perdesse la sua verginità in un modo veramente particolare perché Roy di mestiere fa il "Gigolò". Alyssa gli dice di no e le loro strade sembrano dividersi per sempre. Ma il destino, si sa, molte volte è bizzarro e imprevedibile e Roy e Alyssa si incontreranno o per meglio dire scontreranno all'aeroporto di Miami. Le loro vite saranno destinate a cambiare in un percorso pieno di imprevisti, tra cui un omicidio...