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Con "Principessa Casamassima" James risponde alle critiche di indifferenza ai problemi sociali e scarsa coscienza politica che gli furono rivolte. Protagonista del romanzo, pubblicato nel 1888, è Hyacinth Robinson, figlio bastardo di un lord inglese e di una prostituta parigina. Entrato a far parte di un'organizzazione anarchico-rivoluzionaria, conosce, non casualmente, Cristina - la principessa Casamassima - con la quale vive un rapporto di reciproche seduzioni. Finirà emarginato da ogni affetto e fede, nell'allucinazione di un misterioso incarico affidatogli dai compagni. Anche in queste pagine, nonostante l'inusuale scelta tematica, resta inalterata la capacità di James di fondere "reale" e "romantico", ponendo "il centro del soggetto nella coscienza del personaggio".