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Scritto nel 1953 e pubblicato per la prima volta nel 1959, Maggie Cassidy rievoca gli amori giovanili di Jack Duluoz, alter ego letterario di Kerouac. Fortemente autobiografico e intessuto di ricordi nostalgici, il romanzo prende spunto dal triangolo amoroso fra il protagonista, la dolce e rassicurante Maggie e la vivace e spregiudicata Pauline, per offrire al lettore uno spaccato della gioventù dell'autore nella Lowell natale: gli amici, la famiglia, la scuola, le gare sportive, gli amori; fino alla partenza per New York, momento di rottura della tranquilla vita di provincia. Nel racconto di una sofferta esperienza sentimentale giovanile, un Kerouac straordinario alle prese con i grandi temi della letteratura e della vita.
