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Questo itinerario, paesaggisticamente forse il più bello della provincia di Trieste, inizia dalla stazione del Tram di Opicina in piazza Oberdan, e una volta raggiunto l'Obelisco, lo si percorre a piedi lungo la panoramica Strada Napoleonica per raggiungere poi il villaggio medievale di Contovello, e da lì, scendendo lungo il Sentiero Natura, il Castello di Miramare, il lungomare del Cedas, ed alfine l'antico rione di Barcola. Un itinerario che si consiglia di compiere specificatamente nella seconda domenica del mese di ottobre, quando il Golfo di Trieste viene solcato dalle migliaia di imbarcazioni che partecipano alla Barcolana ed il percorso offre dei punti paesaggistici impareggiabili per poter ammirare questa spettacolare regata unica al mondo.