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Bliss Edwards ha ventidue anni e le manca solo un semestre per finire il college. È intelligente e carina, ma tremendamente timida e insicura. Questa sua insicurezza la rende goffa e in particolare con i ragazzi non sa davvero come comportarsi. In più c'è un problema: è l'unica tra le sue amiche ad essere ancora vergine. Anzi, per lei non è esattamente un problema, però quando lo confessa a Kelsey, la sua migliore amica, questa non le lascia scelta: la situazione dev'essere risolta a tutti i costi. E il modo più veloce e semplice per perdere la verginità è l'avventura di una notte. Ma il suo piano si rivela tutt'altro che semplice. Quella sera Bliss incontra Garrick, un ragazzo stupendo con cui scatta subito una forte attrazione, ma arrivata al dunque, Bliss scappa via con una scusa a dir poco strampalata. Come se la cosa non fosse stata già abbastanza imbarazzante, il giorno dopo, a lezione, scopre che in realtà Garrick è Mr. Taylor, il suo nuovo professore di teatro...