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Nella seconda metà del '400, quando Bari divenne feudo degli Sforza, una vera e propria colonia di mercanti milanesi si stabilì in permanenza nella regione pugliese, sostituendosi ai primi operatori veneziani e facendosi proteggere da propri consoli. Non poche volte i capitalisti pugliesi misero a disposizione il loro danaro a veneziani, bergamaschi, milanesi e, perfino, ad ebrei, intensificando sin da allora gli scambi tra i prodotti agricoli locali e i manufatti importati dal Nord. Ed alcuni erano anche arrivati a fare prestiti in denaro allo stesso re, che li ripagava con titoli nobiliari. Altri, invece, si erano costituiti in gruppi commerciali e, tramite l'opera mediatrice di procuratori locali in contatto con mercanti stranieri, erano riusciti a monopolizzare, grazie alla forza dei loro capitali e al fido di cui godevano, il commercio dell'olio specialmente con i veneziani.