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Anny Applebaum, giornalista e pittrice per hobby, ha sessantacinque anni, è separata, ha una figlia adulta con cui sta cercando di ricostruire un dialogo, e da anni non ha rapporti con l'altro sesso. Ma non è affatto disposta a rassegnarsi a una vita solitaria e tranquilla. Quando la caporedattrice del San Francisco Chronicle le comunica che la sua rubrica settimanale sta perdendo lettori e ha bisogno di ritrovare mordente, Anny non ci pensa due volte: si iscrive a un sito di appuntamenti online e si getta con entusiasmo in una girandola di nuovi, imprevedibili incontri. Così i suoi appuntamenti con il Mr X di turno diventano altrettanti articoli provocatori e sinceri su cosa significhi rimettersi in gioco, da tutti i punti di vista, quando non si hanno più quarant'anni.