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Prostituta di Città del Messico, bellissima e, a suo modo, pura e innocente, Tristessa rappresenta ciò che del Messico Kerouac conosceva: fascino, miseria, pericolo. Il narratore, che con lei intreccia una relazione, sogna romanticamente di salvarla con la forza del proprio amore. Ma dovrà scontrarsi non tanto con altri uomini innamorati di Tristessa, quanto con un rivale imbattibile, la morfina. Tragico e romantico, Tristessa (1960) è basato su una vicenda autobiografica (la "vera" Tristessa si chiamava, paradossalmente, Esperanza), e ci regala forse il più bel ritratto femminile di tutta la Beat Generation.
