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La borgata di Pratolino risale sicuramente a prima del secolo XVI. La località sorge sul crinale di una catena che divide diverse vallate collegate tra di loro da una rete di strade che qui si incrociavano. La storia è legata, per una singolare coincidenza, ad un popolarissimo oratorio e ad una malfamata osteria. Alla fine del Cinquecento l'immagine di una Madonna dipinta in una cappelletta pianse davanti ad una vecchietta di Camatta che qui veniva a pregare. Il fatto ebbe grande risonanza e i conti Montecuccoli, sul cui territorio sorgeva la cappella, fecero erigere un vero e proprio oratorio, partecipando di persona allo scavo delle fondamenta. La venerazione per la Madonna di Pratolino si diffuse presto in tutto il Frignano per le numerose grazie ottenute per sua intercessione, soprattutto guarigioni da gravi malattie, come un manoscritto coevo riporta con dovizia di particolari. Quasi di fronte all'oratorio nel Settecento i Montecuccoli aprirono un'osteria che davano in affitto. Nell'esercizio posto su una strada molto trafficata, come raccontano le cronache, si commettevano reati di ogni tipo: risse, omicidi, liti furibonde, furti. L'osteria di Pratolino, nonostante la sua breve vita, fu una delle più malfamate dell'epoca e le guardie dalla vicina rocca di Montecuccolo dovettero intervenire spesso per sedare le liti, per catturare dei malfattori o per appurare fatti delittuosi qui capitati.
